Мало кому известно, что Сергей Михайлович Пенкин происходит родом из многодетной семьи. Родители его простыми рабочими людьми, папа был машинистом, мама – простой домохозяйкой, изредка подрабатывающей в церкви. Именно поэтому маленький Сережа уже с малых лет пел в церковном хоре. Затем музыкальный путь его продолжился в музыкальной школе, где он изучал фортепьяно и флейту.
Как и многие молодые люди в свое время, Сергей отслужил в армии, а после поступил в училище. Но все это было потом, а до тех пор молодой Сергей Михайлович вовсю подрабатывал в ресторанах, варьете. В Москве, куда он позже приехал, пришлось некоторое время поработать дворником. Можно ли себе представить, что Сергей, имеющим в своем распоряжении уже тогда диапазон в четыре октавы, поступал в Гнесинское училище целых одиннадцать раз? И только одиннадцатый раз был успешным.
Сейчас Сергей Михайлович имеет в своем репертуаре более двух сотен произведений различных стилей и направлений. Примечателен образ Пенкина становится особенно на его концертах, где он предстает перед зрителем не только как музыкальный талант, но и как красочный персонаж, облаченный в разнообразные костюмы. Сергей гордится разнообразием своих нарядов и может похвастаться большим их количеством. Многие слышали, что к Пенкину пытаются привязать статус человека нетрадиционной сексуальной ориентации, что довольно странно, так как у него есть красавица жена, он крещен. По словам самого артиста, его просто пытаются «прищемить».
У Сергея есть успехи и в кино. Он снимался в нескольких фильмах, кое-где играл эпизодические роли, а был в его кино-карьере и фильм про самого артиста. Снял фильм режиссер Клебанов.
Прослушать Пенкина приходит разнообразная публика – от людей в вечерних платьях («интеллигентная пенкинская публика») до простого обывателя. Сейчас у певца уже дюжина пластинок, десятки успешных концертов в самых разных уголках нашей планеты. Он очень успешен, но при этом не признает современную отечественную эстраду. По его признанию, он мечтает открыть школу вокала для тех, кто не имеет денег, но талантлив.
Сергей помогает финансово своим сестрам, бросившим работу по его настоянию. За его деньги была построена церковь в Пензе. Вместе с тем, певец любит жить красиво – он может позволить себе дорогие подарки по случаю, отдых там, где душа пожелает – в общем, все, как полагается. Сергей Михайлович Пенкин ничего не хочет менять в своей жизни, ведь то, чем он занимается, ему очень нравится и более того, он этого всего добился сам.